Im Herzen der Maremma gelegen, hat Grosseto seine Ursprünge im Hochmittelalter. Sein historisches Zentrum ist interessant, eingeschlossen von einer achteckigen Stadtmauer aus der Zeit der Medici. Was einst der Verteidigung der Stadt diente, lädt heute zu Spaziergängen im Grünen ein. Sein romanisch-gotischer Dom enthält zahlreiche Kunstwerke. Sehenswert außerdem das Konvent des Heiligen Franziskus aus dem 14. Jh. Mit dem beerühmten Duccio di Buoninsegna zugeschriebenen Kruzifix. Einen Besuch wert ist das Museum für Archäologie und Kunst der Maremma.
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